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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Propofol</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Propofol</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Propofol

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>2,6-Diisopropylphenol (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>2,6-Bis(propan-2-yl)phenol</li>

<li>2,6-Bis(1-methylethyl)phenol</li>

<li>Propofolum (<a href="Latein" title="Latein">Latein</a>)</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C12H18O

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farblose bis sehr hellgelbe, klare Flüssigkeit<a href="#cite_note-EP11.0-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">218-206-6

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

N01<a rel="nofollow" class="external text" href="https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=N01AX10">AX10</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<a href="Narkotikum" class="mw-redirect" title="Narkotikum">Narkotika</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>178,27 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

flüssig

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

0,96 g·<a href="Meter" title="Meter">cm</a>−3<a href="#cite_note-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

18 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-ChemIDplus-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

256 °C<a href="#cite_note-ChemIDplus-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

0,4 <a href="Pascal_(Einheit)" title="Pascal (Einheit)">Pa</a> (25 °C)<a href="#cite_note-ChemIDplus-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

11,1 (20 °C)<a href="#cite_note-ChemIDplus-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

in Wasser:

<li><a href="L%C3%B6slichkeit#Verbale_Einstufung_nach_Europäischem_Arzneibuch" title="Löslichkeit">sehr schwer löslich</a><a href="#cite_note-EP11.0-1">[1]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

1,5140 (20 °C)<a href="#cite_note-CRC90_3_442-4">[4]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-Sigma-5">[5]</a>

</td></tr></tbody></table>

Achtung

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">261</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a><a href="#cite_note-Sigma-5">[5]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<ul><li>500 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-ChemIDplus-3">[3]</a></li>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table>

Propofol ist ein <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoff</a> aus der Gruppe der <a href="An%C3%A4sthetikum#Allgemeinanästhetikum" title="Anästhetikum">Narkosemittel</a>, der aufgrund seines raschen Wirkungseintritts, seiner kurzen <a href="Plasmahalbwertszeit" title="Plasmahalbwertszeit">Plasmahalbwertszeit</a> und relativ geringen <a href="Bioakkumulation" title="Bioakkumulation">Kumulation</a> (Anreicherung) als gut steuerbar gilt. Propofol ist ein Phenolderivat und in Wasser nur sehr schwer löslich. In den handelsüblichen Fertigarzneimitteln ist Propofol in einer milchig-weißen <a href="Emulsion" title="Emulsion">Emulsion</a> gelöst. Es wirkt im Gehirn an <a href="GABA-Rezeptor" title="GABA-Rezeptor">GABAA-Rezeptoren</a> und an <a href="Nikotinischer_Acetylcholinrezeptor" title="Nikotinischer Acetylcholinrezeptor">nikotinischen Acetylcholinrezeptoren</a>.

Die anästhesierende Wirkung von Propofol wurde 1973 im Team um den britischen Tierarzt <a href="John_B._Glen" title="John B. Glen">John B. Glen</a> entdeckt,<a href="#cite_note-Glen2019-6">[6]</a> der für die Entwicklung zum Narkosemittel 2018 den <a href="Lasker~DeBakey_Clinical_Medical_Research_Award" title="Lasker~DeBakey Clinical Medical Research Award">Lasker~DeBakey Clinical Medical Research Award</a> erhielt.<a href="#cite_note-7">[7]</a> 1977 testeten die Mediziner Brian Kay und George Rolly den Wirkstoff erstmals in einer klinischen Studie,<a href="#cite_note-Glen2019-6">[6]</a> ab 1986 wurde er – zunächst im Vereinigten Königreich – kommerziell im Markt eingeführt.<a href="#cite_note-Glen2019-6">[6]</a>

2016 wurde Propofol in die <a href="Liste_der_unentbehrlichen_Arzneimittel_der_Weltgesundheitsorganisation" title="Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation">Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation</a> aufgenommen.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Herstellung_und_Gewinnung">Herstellung und Gewinnung</h2></div>

Die Herstellung von Propofol erfolgt durch eine <a href="Friedel-Crafts-Alkylierung" title="Friedel-Crafts-Alkylierung">Friedel-Crafts-Alkylierung</a> von <a href="Phenol" title="Phenol">Phenol</a> mit <a href="Propen" title="Propen">Propen</a>.<a href="#cite_note-8">[8]</a><a href="#cite_note-9">[9]</a>

Die Reaktion verläuft jedoch nicht so eindeutig wie angegeben, und eine Vielzahl von Nebenprodukten mit oft sehr ähnlichen physikalischen Eigenschaften erschwert die Reindarstellung der Wirksubstanz. Die umfangreiche Patentliteratur beschreibt vielfältige Prozessvarianten, u. a. mit den Reaktanden <a href="4-Hydroxybenzoes%C3%A4ure" title="4-Hydroxybenzoesäure">4-Hydroxybenzoesäure</a> und <a href="Isopropanol" class="mw-redirect" title="Isopropanol">Isopropanol</a>, aus dem mit konzentrierter <a href="Schwefels%C3%A4ure" title="Schwefelsäure">Schwefelsäure</a> in einer <a href="Friedel-Crafts-Alkylierung" title="Friedel-Crafts-Alkylierung">Friedel-Crafts-Alkylierung</a> die Zwischenstufe 4-Hydroxy-3,5-diisopropylbenzoesäure in 75%iger Ausbeute gebildet wird. In einem zweiten Schritt wird das Benzoesäurederivat zu 2,6-Diisopropylphenol (93,5 % Ausbeute) <a href="Decarboxylierung" title="Decarboxylierung">decarboxyliert</a>.

Nach mehrfacher Extraktion und Vakuumdestillation wird Propofol in einer Reinheit von 99,93 % erhalten.<a href="#cite_note-10">[10]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Klinische_Angaben">Klinische Angaben</h2></div>

Propofol wirkt als <a href="Schlafmittel" title="Schlafmittel">Hypnotikum</a>, hat jedoch keine <a href="Analgesie" class="mw-redirect" title="Analgesie">schmerzlindernde</a> Wirkung. Es wird zur <a href="Sedierung" title="Sedierung">Sedierung</a>, etwa bei <a href="Gastroskopie" title="Gastroskopie">Magen-</a> oder <a href="Koloskopie" title="Koloskopie">Darmspiegelungen</a>, bei der <a href="Somnoendoskopie" title="Somnoendoskopie">Somnoendoskopie</a> oder zusammen mit einem <a href="Analgetikum" title="Analgetikum">Analgetikum</a> zur Einleitung und auch zur Unterhaltung einer <a href="Narkose" title="Narkose">Allgemeinanästhesie</a> verwendet. Als besonders positive Eigenschaften gelten das relativ angenehme Einschlafen und Aufwachen sowie die Tatsache, dass Übelkeit und Erbrechen (<a href="Postoperative_%C3%9Cbelkeit_und_Erbrechen" title="Postoperative Übelkeit und Erbrechen">postoperative Übelkeit und Erbrechen</a>) seltener als bei <a href="Inhalationsan%C3%A4sthetikum" title="Inhalationsanästhetikum">Narkosegasen</a> auftreten.<a href="#cite_note-11">[11]</a>

Propofol findet auch in der <a href="Tiermedizin" title="Tiermedizin">Tiermedizin</a> (Hund, Katze, Kaninchen, Amphibien, bis zu Rind und Pferd) als <a href="Narkosemittel" class="mw-redirect" title="Narkosemittel">Narkosemittel</a> bzw. zur Einleitung von (Intubations-)Narkosen Verwendung.<a href="#cite_note-pmid12027594-12">[12]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Art_der_Anwendung">Art der Anwendung</h3></div>

Für die Einleitung und Aufrechterhaltung einer <a href="Intraven%C3%B6s" title="Intravenös">intravenösen</a> Anästhesie wird Propofol zusammen mit einem kurzwirksamen Analgetikum – z. B. <a href="Remifentanil" title="Remifentanil">Remifentanil</a> – benutzt. Dazu wird es mittels einer <a href="Spritzenpumpe" title="Spritzenpumpe">Spritzenpumpe</a> verabreicht. Um eine ausreichende Blutkonzentration aufzubauen und zu erhalten, wird Propofol als <a href="Bolus_(Medizin)" title="Bolus (Medizin)">Bolusdosis</a> verabreicht, gefolgt von einer Dauerinfusion.<a href="#cite_note-13">[13]</a> Der durch Propofol verursachte Injektionsschmerz kann möglicherweise durch die intravenöse Gabe von <a href="Lidocain" title="Lidocain">Lidocain</a>, entweder gemischt mit Propofol oder injiziert vor der Propofolinjektion, reduziert werden.<a href="#cite_note-14">[14]</a> Mit computergesteuerten Spritzenpumpen, die mit pharmakokinetischen Daten des Propofols programmiert sind, kann die Infusionsgeschwindigkeit so gestaltet werden, dass der Blutspiegel des Wirkstoffs konstant bleibt oder dass der <a href="An%C3%A4sthesist" class="mw-redirect" title="Anästhesist">Anästhesist</a> die Dosierung schnell ändern kann (TCI = „<a href="Target_controlled_infusion" class="mw-redirect" title="Target controlled infusion">target controlled infusion</a>“). Zum Ausleiten der Anästhesie wird die Gabe beendet, durch die kurze Plasmahalbwertszeit des Propofols wacht der Patient dann nach etwa 5 bis 10 Minuten auf.<a href="#cite_note-15">[15]</a><a href="#cite_note-16">[16]</a>

In der <a href="Intensivmedizin" title="Intensivmedizin">Intensivmedizin</a> wird Propofol ebenfalls zur Narkoseeinleitung (Induktion)<a href="#cite_note-17">[17]</a> und zur <a href="Sedierung" title="Sedierung">Sedierung</a> angewendet. Da es keine schmerzausschaltende Wirkung hat, wird es meist mit einem <a href="Opioide" title="Opioide">Opioid</a> (etwa <a href="Sufentanil" title="Sufentanil">Sufentanil</a>, <a href="Piritramid" title="Piritramid">Piritramid</a>) kombiniert. Nach längerer Infusionsdauer kann es durch Abbauprodukte zu bräunlicher bis grünlicher Verfärbung des <a href="Urin" title="Urin">Urins</a> kommen. Da es in den handelsüblichen Präparaten mit Sojaöl vermischt ist, wird vom Anästhesisten der Fettstoffwechsel kontrolliert.

Bei Patienten, die Risikofaktoren für eine <a href="Maligne_Hyperthermie" title="Maligne Hyperthermie">maligne Hyperthermie</a>, eine seltene narkoseassoziierte Komplikation, aufweisen (Myopathien, bereits aufgetretene maligne Hyperthermie, erbliche Vorbelastung), kann Propofol verwendet werden. Dies gilt auch für die Behandlung einer manifesten malignen Hyperthermie, da Propofol im Gegensatz zu den häufig verwendeten <a href="Inhalationsan%C3%A4sthetikum#Volatile_Anästhetika" title="Inhalationsanästhetikum">volatilen Inhalationsanästhetika</a> keine Triggersubstanz dieser Erkrankung ist.

Narkosen in der Kinderanästhesie können ab einem Alter von einem Monat durchgeführt werden, wobei die Anwendung der zweiprozentigen Propofolkonzentration wegen der schwierigen Titrierbarkeit Kindern ab drei Jahren vorbehalten ist. Kindernarkosen mit Propofol als Hypnotikum werden heute oft durchgeführt.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Kontraindikationen">Kontraindikationen</h3></div>

Propofol sollte nicht bei einer Kreislaufinsuffizienz oder <a href="Hypovol%C3%A4mie" title="Hypovolämie">Hypovolämie</a> gegeben werden, da es dabei, insbesondere bei rascher Injektion und Patienten mit eingeschränkter Funktion des Herzens,<a href="#cite_note-18">[18]</a> zu verstärktem Blutdruckabfall kommen kann. Zur <a href="Sedierung" title="Sedierung">Sedierung</a> von Kindern unter 16 Jahren auf Intensivstationen soll Propofol nicht verwendet werden, da Sicherheit und Wirksamkeit nicht nachgewiesen sind.<a href="#cite_note-19">[19]</a> Die Hersteller geben in ihren Fachinformationen eine Sojaallergie als Gegenanzeige für die Anwendung von Propofol an, weil Propofol mit Sojalecithin gelöst wird und eine allergische Reaktion denkbar wäre. In aktuellen wissenschaftlichen Veröffentlichungen wird jedoch die Anwendung von Propofol bei Sojaallergie als unkritisch betrachtet.<a href="#cite_note-DOI10.1055/s-0033-1343755-20">[20]</a><a href="#cite_note-DOI10.1097/ACO.0b013e3283466c13-21">[21]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Unerwünschte_Wirkungen_und_Missbrauch">Unerwünschte Wirkungen und Missbrauch</h3></div>

Bedeutsame <a href="Nebenwirkung" title="Nebenwirkung">Nebenwirkungen</a> bei der Gabe von Propofol sind <a href="Atemdepression" class="mw-redirect" title="Atemdepression">Atemdepression</a> bis zur <a href="Atemstillstand" title="Atemstillstand">Apnoe</a> sowie <a href="Blutdruck" title="Blutdruck">Blutdruckabfall</a>, zum einen bedingt durch verminderten peripheren Gefäßwiderstand, zum anderen durch Reduktion des Herzzeitvolumens (Kardiodepressivität). Dies betrifft insbesondere ältere, kardial vorgeschädigte Patienten und damit einen großen Teil von Personen, die sich einer Allgemeinanästhesie unterziehen müssen. Dies limitiert den sinnvollen Einsatz von Propofol zur Einleitung einer Allgemeinanästhesie oder Durchführung einer <a href="Total_intraven%C3%B6se_An%C3%A4sthesie" title="Total intravenöse Anästhesie">total intravenösen Anästhesie</a> (TIVA) bei diesen Patienten. Es treten auch Erregungsphänomene (spontane Bewegungen, <a href="Muskelkrampf" class="mw-redirect" title="Muskelkrampf">Muskelkrämpfe</a>), allergische Reaktionen (<a href="Anaphylaxie" title="Anaphylaxie">Anaphylaxie</a>) aufgrund von <a href="Histamin" title="Histamin">Histaminfreisetzung</a> sowie Träume (meist lebhaft und angenehm,<a href="#cite_note-22">[22]</a> jedoch auch hin und wieder schlechte Träume, die real erlebt werden, sogenannte bad trips) des Patienten auf.<a href="#cite_note-23">[23]</a> Träume mit sexuellen Phantasien führen gelegentlich dazu, dass Patientinnen Ärzte der sexuellen Belästigung oder des sexuellen Missbrauchs beschuldigen.<a href="#cite_note-24">[24]</a><a href="#cite_note-25">[25]</a><a href="#cite_note-26">[26]</a> Eine weitere unerwünschte Wirkung ist der lokale Schmerz bei der <a href="Injektion_(Medizin)" class="mw-redirect" title="Injektion (Medizin)">Injektion</a>, der durch eine Reizung der Venenwand entstehen kann. Zudem kann es in einzelnen Fällen nach Anwendung von Propofol zum Auftreten von Krampfanfällen kommen.<a href="#cite_note-27">[27]</a>

Aufgrund der Darreichungsform als Öl-in-Wasser-Emulsion des in Wasser praktisch unlöslichen Propofol wird das Wachstum von Mikroorganismen begünstigt, bei unsachgemäßer Handhabung können mikrobielle Kontaminationen zu schweren septischen Komplikationen führen.<a href="#cite_note-28">[28]</a>

In seltenen Fällen kann es bei längerer Anwendungsdauer zu einer schweren Stoffwechselentgleisung mit <a href="Laktatazidose" title="Laktatazidose">Laktatazidose</a>, Herz-Kreislauf-Versagen, Muskelzerfall (<a href="Rhabdomyolyse" title="Rhabdomyolyse">Rhabdomyolyse</a>) und akutem <a href="Nierenversagen" title="Nierenversagen">Nierenversagen</a>, dem <a href="Propofol-Infusionssyndrom" title="Propofol-Infusionssyndrom">Propofol-Infusionssyndrom</a> (PRIS), kommen, das mit einer hohen Sterblichkeit einhergeht.<a href="#cite_note-29">[29]</a>

Propofol hat eine kurz andauernde <a href="Euphorie" title="Euphorie">euphorisierende</a> Wirkung und besitzt ein primär psychisches <a href="Abh%C3%A4ngigkeitspotential" class="mw-redirect" title="Abhängigkeitspotential">Abhängigkeitspotential</a>. Fälle von Missbrauch und Abhängigkeit treten überwiegend bei Personen auf, denen die Substanz durch ihre berufliche Tätigkeit zugänglich ist und enden wegen der geringen <a href="Therapeutische_Breite" title="Therapeutische Breite">therapeutischen Breite</a>, der allgegenwärtigen Gefahr einer Atemdepression, aber auch wegen des nicht vorhandenen Antagonisten häufig tödlich.<a href="#cite_note-30">[30]</a><a href="#cite_note-31">[31]</a><a href="#cite_note-32">[32]</a> Die illegale Verwendung ist daher nicht sehr gängig.<a href="#cite_note-33">[33]</a> Propofol unterliegt nicht dem <a href="Bet%C3%A4ubungsmittelgesetz_(Deutschland)" title="Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)">deutschen Betäubungsmittelgesetz</a>.<a href="#cite_note-34">[34]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Analytik">Analytik</h2></div>

Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung von Propofol und seinen <a href="Metabolit" title="Metabolit">Metaboliten</a> in Urinproben gelingt nach adäquater <a href="Probenvorbereitung" class="mw-redirect" title="Probenvorbereitung">Probenvorbereitung</a> durch die Kopplung <a href="Chromatographie" title="Chromatographie">chromatographischer</a> Verfahren wie z. B. der <a href="Gaschromatographie" title="Gaschromatographie">Gaschromatographie</a> oder der <a href="Hochleistungsfl%C3%BCssigkeitschromatographie" title="Hochleistungsflüssigkeitschromatographie">HPLC</a> mit der <a href="Massenspektrometrie" title="Massenspektrometrie">Massenspektrometrie</a> als Trimethysilyl-<a href="Derivatisierung" class="mw-redirect" title="Derivatisierung">Derivate</a>.<a href="#cite_note-35">[35]</a> Ein noch sensiblerer Nachweis im Pikogramm-Bereich gelingt durch die Derivatisierung mit <a href="Diazoniumsalze" title="Diazoniumsalze">Diazoniumsalzen</a>.<a href="#cite_note-36">[36]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Physikalisch-chemische_Eigenschaften">Physikalisch-chemische Eigenschaften</h2></div>

Das Phenolderivat Propofol ist in Wasser kaum löslich und kann infolgedessen nicht als rein wässrige Injektionslösung formuliert werden. Wegen seiner <a href="Lipophilie" title="Lipophilie">Lipophilie</a> wird Propofol daher in einem Öl gelöst, beispielsweise <a href="Soja%C3%B6l" title="Sojaöl">Sojaöl</a>, das dann mit Ei<a href="Lecithin" class="mw-redirect" title="Lecithin">lecithin</a> zu Tröpfchen emulgiert wird, die feinstverteilt in einer wässrigen Phase vorliegen (Emulsion). Die Propofolemulsion wurde nach der Zulassung in Deutschland 1988<a href="#cite_note-37">[37]</a> von <a href="Imperial_Chemical_Industries" title="Imperial Chemical Industries">ICI</a> (heute <a href="AstraZeneca" title="AstraZeneca">AstraZeneca</a>) unter dem Namen Disoprivan im Markt eingeführt. 1989 erfolgte die Zulassung durch die <a href="Food_and_Drug_Administration" title="Food and Drug Administration">Food and Drug Administration</a> in den <a href="Vereinigte_Staaten" title="Vereinigte Staaten">USA</a>. Eine Weiterentwicklung stellen Emulsionen unter Verwendung eines Gemisches aus <a href="Triglyceride" title="Triglyceride">Triglyceriden</a> mittel- und langkettiger <a href="Fetts%C3%A4uren" title="Fettsäuren">Fettsäuren</a> (MCT/LCT) dar, die den Injektionsschmerz bei Propofolgabe vermindern und den Fettstoffwechsel weniger belasten sollen und auch für Patienten mit Sojaüberempfindlichkeit geeignet sind.

Ein <a href="Prodrug" title="Prodrug">Prodrug</a> von Propofol ist Fospropofol, das einen weniger schnellen Anstieg im Plasma hat; dafür aber wegen seiner Wasserlöslichkeit ohne <a href="Lipide" title="Lipide">Lipide</a> und Emulgatoren auskommt.<a href="#cite_note-38">[38]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Wirkungsweise">Wirkungsweise</h2></div>

Als pharmakodynamisch wichtiger Zielort dürfen im Gehirn befindliche <a href="GABA-Rezeptor" title="GABA-Rezeptor">GABAA-Rezeptoren</a> angesehen werden, wo Propofol die Wirkung des Transmitters GABA verstärkt. Es bindet dabei an β3-Untereinheiten innerhalb des <a href="Transmembran%C3%A4r" class="mw-redirect" title="Transmembranär">transmembranären</a> Abschnitts im Übergangsbereich zum <a href="Extrazellul%C3%A4r" class="mw-redirect" title="Extrazellulär">extrazellulären</a> Abschnitt sowie nahe der Schnittstelle (Interface) zur Nachbaruntereinheit dieses pentameren Rezeptors und bindet sowohl an α1β3- als auch an homo-β3-Rezeptoren.<a href="#cite_note-pmid24056400-39">[39]</a> In höheren Konzentrationen hemmt es <a href="Nikotinrezeptor" class="mw-redirect" title="Nikotinrezeptor">Nikotinrezeptoren</a>.<a href="#cite_note-pmid23300078-40">[40]</a> Diskutiert wurden zudem eine unspezifische Wirkung an <a href="Lipidmembran" class="mw-redirect" title="Lipidmembran">Lipidmembranen</a> bzw. Veränderungen an Proteinuntereinheiten von <a href="Natriumkanal" title="Natriumkanal">Natriumkanälen</a>.<a href="#cite_note-41">[41]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Risiko_für_Sepsis">Risiko für Sepsis</h2></div>

Propofolhaltige Arzneimittel sind Emulsionen, die keine Konservierungsmittel enthalten und das Wachstum von Mikroorganismen begünstigen. Sie sind daher anfällig für <a href="Medikationsfehler" title="Medikationsfehler">Medikationsfehler</a>. Wegen des Risikos für lebensbedrohliche <a href="Sepsis" title="Sepsis">Sepsis</a> durch den unsachgemäßen Umgang mit propofolhaltigen Arzneimitteln wurde, als Folge eines Verfahrens des <a href="Ausschuss_f%C3%BCr_Risikobewertung_im_Bereich_der_Pharmakovigilanz" title="Ausschuss für Risikobewertung im Bereich der Pharmakovigilanz">Ausschuss für Risikobewertung im Bereich der Pharmakovigilanz</a> der <a href="Europ%C3%A4ische_Arzneimittelagentur" class="mw-redirect" title="Europäische Arzneimittelagentur">Europäischen Arzneimittelagentur</a>, am 16. Mai 2023 ein <a href="Rote-Hand-Brief" title="Rote-Hand-Brief">Rote-Hand-Brief</a> veröffentlicht sowie ein neuer Warnhinweis auf der Verpackung angeordnet.<a href="#cite_note-42">[42]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>

Disoprivan (D, CH), Diprivan (A,E), Recofol sowie Generika, Cryotol (Mexiko), Anespro (Venezuela), Ansiven (CH), Bioprofol (Brasilien), Gobbifol (Argentinien), Pantoprofol (Afrika)

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

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.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

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<li id="cite_note-34"><a href="#cite_ref-34">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.bfarm.de/SharedDocs/Downloads/DE/Bundesopiumstelle/Betaeubungsmittel/BtM-Stoffe.xls?__blob=publicationFile&v=27">Betäubungsmitteltabelle.</a> (<a href="Microsoft_Excel" title="Microsoft Excel">MS Excel</a>; 1666 kB) In: bfarm.de. <a href="Bundesinstitut_f%C3%BCr_Arzneimittel_und_Medizinprodukte" title="Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte">Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte</a> (BfArM), <a href="Bundesopiumstelle" title="Bundesopiumstelle">Bundesopiumstelle</a>, 28. Mai 2021, abgerufen am 8. Juni 2021.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3APropofol&rft.title=Bet%C3%A4ubungsmitteltabelle&rft.description=Bet%C3%A4ubungsmitteltabelle&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.bfarm.de%2FSharedDocs%2FDownloads%2FDE%2FBundesopiumstelle%2FBetaeubungsmittel%2FBtM-Stoffe.xls%3F__blob%3DpublicationFile%26v%3D27&rft.publisher=%5B%5BBundesinstitut+f%C3%BCr+Arzneimittel+und+Medizinprodukte%5D%5D+%28BfArM%29%2C+%5B%5BBundesopiumstelle%5D%5D&rft.date=2021-05-28">

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<li id="cite_note-35"><a href="#cite_ref-35">↑</a> S. Y. Lee, N. H. Park, E. K. Jeong, J. W. Wi, C. J. Kim, J. Y. Kim, M. K. In, J. Hong: Comparison of GC/MS and LC/MS methods for the analysis of propofol and its metabolites in urine. In: J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci., 1. Juli 2012, 900, S. 1–10; <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/22672847?dopt=Abstract">PMID 22672847</a>.

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<li id="cite_note-36"><a href="#cite_ref-36">↑</a> F. Vaiano, F. Mari, F. P. Busardò, E. Bertol: Enhancing the sensitivity of the LC-MS/MS detection of propofol in urine and blood by azo-coupling derivatization. In: Anal Bioanal Chem. Juni 2014, 406(15), S. 3579–3587; <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/24414741?dopt=Abstract">PMID 24414741</a>.

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<li id="cite_note-37"><a href="#cite_ref-37">↑</a> E. Burgis: Intensivkurs Allgemeine und Spezielle Pharmakologie. Elsevier, Urban & Fischer Verlag, 2008, S. 307 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=n1nZrXp0iE4C">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).

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<li id="cite_note-38"><a href="#cite_ref-38">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-06-02993">Fospropofol</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Juli 2019.

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<li id="cite_note-pmid24056400-39"><a href="#cite_ref-pmid24056400_39-0">↑</a> G. M. Yip, Z. W. Chen, C. J. Edge u. a.: <cite style="font-style:italic">A propofol binding site on mammalian GABAA receptors identified by photolabeling</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Nat. Chem. Biol</cite>. Band 9, Nr. 11, 2013, S. 715–20, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1038/nchembio.1340">10.1038/nchembio.1340</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/24056400?dopt=Abstract">PMID 24056400</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Propofol&rft.atitle=A+propofol+binding+site+on+mammalian+GABAA+receptors+identified+by+photolabeling&rft.au=G.+M.+Yip%2C+Z.+W.+Chen%2C+C.+J.+Edge+u.+a.&rft.date=2013&rft.doi=10.1038%2Fnchembio.1340&rft.genre=journal&rft.issue=11&rft.jtitle=Nat.+Chem.+Biol&rft.pages=715-20&rft.pmid=24056400&rft.volume=9" style="display:none">

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<li id="cite_note-pmid23300078-40"><a href="#cite_ref-pmid23300078_40-0">↑</a> S. S. Jayakar, W. P. Dailey, R. G. Eckenhoff, J. B. Cohen: <cite style="font-style:italic">Identification of propofol binding sites in a nicotinic acetylcholine receptor with a photoreactive propofol analog</cite>. In: <cite style="font-style:italic">J. Biol. Chem</cite>. Band 288, Nr. 9, 2013, S. 6178–89, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1074/jbc.M112.435909">10.1074/jbc.M112.435909</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/23300078?dopt=Abstract">PMID 23300078</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Propofol&rft.atitle=Identification+of+propofol+binding+sites+in+a+nicotinic+acetylcholine+receptor+with+a+photoreactive+propofol+analog&rft.au=S.+S.+Jayakar%2C+W.+P.+Dailey%2C+R.+G.+Eckenhoff%2C+...&rft.date=2013&rft.doi=10.1074%2Fjbc.M112.435909&rft.genre=journal&rft.issue=9&rft.jtitle=J.+Biol.+Chem&rft.pages=6178-89&rft.pmid=23300078&rft.volume=288" style="display:none">

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<li id="cite_note-41"><a href="#cite_ref-41">↑</a> Franz-Josef Kretz, Jürgen Schäffer: Anästhesie, Intensivmedizin, Notfallmedizin, Schmerztherapie. 5. Auflage. Springer, Berlin 2008, ISBN 978-3-540-75572-2.

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<li id="cite_note-42"><a href="#cite_ref-42">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.bfarm.de/SharedDocs/Risikoinformationen/Pharmakovigilanz/DE/RHB/2023/rhb-propofol.html">Rote-Hand-Brief zu Propofol: Risiko für Sepsis bei Mehrfachentnahme aus einem Behältnis.</a> In: bfarm.de. Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte (BfArM), 16. Mai 2023, abgerufen am 21. Mai 2023.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3APropofol&rft.title=Rote-Hand-Brief+zu+Propofol%3A+Risiko+f%C3%BCr+Sepsis+bei+Mehrfachentnahme+aus+einem+Beh%C3%A4ltnis&rft.description=Rote-Hand-Brief+zu+Propofol%3A+Risiko+f%C3%BCr+Sepsis+bei+Mehrfachentnahme+aus+einem+Beh%C3%A4ltnis&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.bfarm.de%2FSharedDocs%2FRisikoinformationen%2FPharmakovigilanz%2FDE%2FRHB%2F2023%2Frhb-propofol.html&rft.publisher=Bundesinstitut+f%C3%BCr+Arzneimittel+und+Medizinprodukte+%28BfArM%29&rft.date=2023-05-16">

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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